Underground jest przełomowy głównie pod jednym względem dla całej serii; tym razem nie będziecie wcielać się w jedną z gwiazd jazdy na desce, ale to kariera stanie przed Wami otworem i to Wy będziecie musieli zapracować na swoja sławę. Zaczynamy jako przeciętny skejcik dający nieśmiało próbki swych umiejętności, by z czasem zyskiwać w okolicy coraz większy szacunek, zacząć brać udział w coraz bardziej prestiżowych turniejach, zdobywać sponsorów itp. Watek kariery jest bardzo rozbudowany i nadaje nowego smaku świetnej, ale nieco już skostniałej przecież serii gier spod szyldu Tony Hawk. Po raz pierwszy będziesz mógł zejść z deski i poruszać się pieszo (a nawet samochodem!), zwiedzając 9 potężnie rozbudowanych poziomów. Sam będziesz tworzył nowe triki i je nazywał. Jeśli natomiast uważasz się za niespełnionego architekta, z pomocą przyjdzie dający szerokie możliwości edytor skate-parków. Zabawa jest długa i wciągająca. Bez wątpienia to część serii, która zapewnia Graczowi największą swobodę. Grafika prezentuje bardo wysoki poziom i jest to najładniejsza dotychczas gra z serii. Ścieżka dźwiękowa to jak zwykle dobry miks punk-rocka i hiphopu – oczywiście Wasze uszy będą pieścić dźwięki znanych wykonawców tych gatunków muzycznych, ale to już tradycja w przypadku Tony Hawk Pro Skater.